羟甲基是什么

编辑:全民百科 时间:2024-04-16 16:54:02

羟甲基是指有机化合物中的氢被羟甲基取代后的化学键。羟甲基化反应又称为Tollens缩合反应,指的是甲醛与含α-H的醛、酮缩合。

甲醛本身不含α-H,不能自身缩合,但在碱如氢氧化钙、碳酸钾、碳酸氢钠、三烷基胺等的催化下,可与含α-H的醛、酮进行羟醛缩合,在醛、酮的α-碳原子上引入羟甲基,此反应称为羟甲基化反应,也就是所谓的Tollens缩合,生成的产物是β-不饱和醛、酮。该反应在药物合成中应用广泛。

甲醛和乙醛发生交叉羟醛缩合反应,乙醛α-碳原子上氢被羟甲基取代,这就是羟甲基化反应。乙醛α-碳原子上有三个氢,都可以被羟甲基取代,生成三羟甲基乙醛,它的醛基再被甲醛还原为羟甲基,就成为具有四个羟甲基的季戊四醇。通过羟甲基反应,可以在有机化合物分子中引入多个羟基,是合成多元醇的重要方法。