押送生辰纲的负责人是杨志，他为人谨慎小心，具体表现在：要求把押送生辰纲的队伍装扮成普通运货的商人和脚夫；押送的路线选取大路走；走山路的时候尽管天气酷热仍然选大白天赶路；拒绝吃陌生人的枣子；不肯喝来路不明的酒贩的酒。
梁中书为给岳父蔡京贺寿，搜刮十万贯金珠宝贝，命杨志送往东京，号称生辰纲。杨志为防盗贼劫夺，建议挑选十名军士扮成普通商客，悄悄赶路，避免大张旗鼓，引人注意。他得知府中谢都管以及两位虞候也要一同前往，又索要提调众人之权。梁中书全部应允。
赶赴东京途中，杨志催促军士在天气正热时赶路，以致军士都怨怅不已。他又不会安抚，遇到军士懈怠，“轻则痛骂，重则藤条鞭打”，更激化了内部矛盾。谢都管也有所不满。路经黄泥冈时，众军士不顾杨志劝阻，执意到松林里休息。这时，晁盖、吴用等七人扮作贩枣商人，也到冈上休息。
而后，七人在白日鼠白胜的配合下，用下了蒙汗药的白酒迷倒杨志等人，劫走了生辰纲。杨志酒醒后，不敢回北京复命，只得逃走，欲投奔梁山。众军士担心梁中书问罪，见杨志已走，便将过失都推到杨志身上，称他勾结强盗，劫走生辰纲。