第一次：因为与王安石新法不合，上书反对新法，自请出京。
第二次：因为调任湖州知州后，给皇上写了《湖州谢表》。引发“乌台诗案”，被贬黄州做团练副使。此间写下了《赤壁赋》《后赤壁赋》和《念奴娇·赤壁怀古》等名作。带领家人开垦城东的一块坡地，种田帮补生计。“东坡居士”的别号便是他在这时起的。
第三次：1085年，宋哲宗即位，司马光重新被启用为相，以王安石为首的新党被打压。苏轼被召还朝。此时新法皆废，苏轼又看不惯，结果既不容于新党，也不容于旧党。再度自请出京。在此期间，修筑苏堤。后新党再执政，迁颖州、扬州、惠州、儋州。徽宗即位后，元符三年大赦，复任朝奉郎，北归途中，于1101年卒于常州。