一般来说，余利宝是不会赔本金的，因为余利宝的本质是货币基金，而货币基金主要用于投资国债、银行存款等有价证券，它的风险性是非常低的，所以赔本金的可能性是非常小的。
不过，需要注意的是，余利宝赔本金的可能性虽然小，但是也不是完全零风险的，它在极端情况下，可能会存在本金亏损的情况。
而在实际中，历史是曾经出现过2只货币基金2个交易日单日万份收益为负的情况。一是在2006年6月8日，泰达荷银货币基金当日每万份基金净收益为-0.2566元，7日年化收益率降至1.6260%，成为年内第一只当日收益出现负值的基金。同年6月9日，易方达货币基金的日收益也出现负值。当日，易方达货币基金的每万份收益为-0.0409元，7日年化收益率为2.2280%。
当然，总体而言，货币基金还是非常安全的，并且从历史亏损的情况来看，均出现在单只基金单日发生，没有出现过连续亏损的情况，所以余利宝赔本金的概率还是比较低的。